Том Хэнсен — творческий сотрудник агентства, создающего поздравительные открытки. Именно его перу принадлежат все те остроумные и трогательные фразы, что украшают праздничные послания. Встретив очаровательную коллегу Саммер Финн, он с первого взгляда убеждается, что нашёл свою вторую половинку. Однако их роман, растянувшийся на 500 дней, преподаёт Тому важный урок о том, что любовь — это не сценарий, а удивительное приключение, полное неожиданных поворотов и ироничных моментов.
Отношения Тома и Саммер становятся для него настоящим откровением, разрушая привычные представления о любви и судьбе. Каждый их день вместе — это смесь радости и разочарований, забавных случайностей и горьких прозрений. Герой понимает, что настоящее счастье нельзя запланировать, как текст для открытки, — оно приходит тогда, когда ты меньше всего этого ожидаешь, даря бесценный опыт и заставляя улыбнуться сквозь слёзы.